研究概要

キーワード

生理活性天然有機化合物の全合成・有機機能性化合物の分子設計・高選択的合成反応・不斉誘導転位反応

研究・教育

井上・本田研究室では人間の生命の維持に必要な生理活性・生物活性有機化合物と、人間の生活を豊かにすることに役立つ機能性有機化合物の有効な合成法を研究しています。 生理活性や機能性を持っている有機化合物の合成を達成するためには新規反応を誕生させることが不可欠です。そのため、高選択的合成法の開拓、不斉合成や新反応の探索を行なっています。社会のニーズへ対応するため、具体的な目標物を定めて次に示すいくつかの検討を進めています。

研究成果

o-キノンメチドを利用した複素環合成

瞬間的な寿命しか持たないｏ-キノンメチドという活性種をフェノール類から簡単に生成させ、これを環化反応に応用することにより、複素環構造を持つ天然物を効率的に合成する方法について検討しています。複素環構造とはＯ、Ｓ、Ｎのような炭素以外の元素を持つ環構造の化合物のことです。この様な構造を持った化合物が自然界に多く存在しており、様々な生理活性物質が知られています。

生理活性を趣向した天然物類縁体の合成研究

近年、動植物、微生物などから抗癌活性、抗エイズ活性、抗菌活性、痴呆抑制作用、高脂血抑制作用など特異な生理活性を有する化合物が数多く単離されており、それらは新しい医薬品となる可能性を秘めた化合物として注目を集めています。未来の医薬品を考えた場合、活性を向上させるために天然に得られるものとは部分的に構造の異なる類縁体(ミミック)を設計し、合成することも必要となります。このような検討は、有機合成化学によって天然物を超えるマンメイドの化合物をつくりだすきっかけとなります。研究室では、医学・薬学研究に注目される新しい有機化合物の創製や効率的な合成法を目指して研究に取り組んでいます。

環境に優しい新規転位反応の開発

副生成物を全く出さない転位反応により、炭素鎖の伸長と二重結合の立体規制を同時に達成する新規の反応を創案し、立体構造の規定されたテルペンという生理活性物質の合成について研究しています。 森林浴で気分が良くなったり、香料やアロマテラピーで使われる匂いの分子はこのテルペン化合物が正体です。まず、匂い分子であるテルペン化合物の１つが鼻の粘膜にある匂い分子受容体に取り込まれます。この受容体は嗅細胞の繊毛の表面膜に存在するポケット構造をした膜タンパクで、特定の匂い分子とのみ直接結合します。匂い分子を受容すると嗅細胞は電気信号を嗅神経へと送りだして、脳でその匂いを認識します。そして自律神経やホルモンの中枢となる視床下部へ伝わり、それぞれ香りの成分に対応して神経化学物質が分泌されます。分泌物質に生理作用があることから非常に興味深い分野であり、近年テルペン化合物を含む精油や香辛料（スパイス・ハーブ)の活性作用に関する研究が盛んに行われています。

新規機能性材料の設計と合成

現在液晶は、携帯電話やカーナビ、パソコンなどの表示素子として現代社会では欠くことのできないものとなっています。井上本田研究室では、テフロンに代表されるフッ素-炭素結合を液晶表示材料の構成分子に用いることで一段と優れた機能性を有する液晶化合物を合成することに成功しています（特許取得）。この化合物を用いるとディスプレイの応答速度が大きく向上するるなど、次世代の液晶大型テレビ等に有望です。現在は、化合物の効率的な合成法や、より優れた物性を示す化合物の開発を目指し、コンピューターを用いた分子設計・探索合成研究に取り組んでいます。

現在の研究テーマは、生理活性天然有機化合物（抗生物質、脂溶性ビタミン、大環状系香気化合物等）の新規合成法の開発や高速応答性液晶などの設計と合成、高立体選択的およびエナンチオ選択的合成反応の開拓、シグマトロピー転位反応による三置換オレフィン類の高立体選択的合成、不斉誘導等の新規合成法による有用機能性有機化合物の合成等があります。